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作为中国近代两个著名且具代表性的人物，蒋介石与胡适的“君臣”关系,很多年里被许多人所津津乐道。而以往学术界对两个人关系的研究，大多依据胡适方面的资料，认为尽管他们有观念上的冲突，但胡对蒋始终尊重与支持，蒋也对胡十分的礼遇。然而，美国斯坦福大学胡佛研究院陆续公开蒋介石的日记，却展示了另外的一面：即蒋1950年代起在日记中对胡适深恶痛绝，私下里大加痛骂，用词也极重。于是，人们不得不重新认识这两个人的关系。
谈及胡适与蒋介石的关系，一般都开始于1927年。那时胡适认同国民党元老蔡元培、吴稚晖等人的“见识与人格”，和他们一样，基本上是支持蒋介石的，甚至认为蒋介石的奋斗目标跟五四新文化运动的方向是相同的。
“九?一八事变”和“七七事变”中，胡适与蒋介石一样主张妥协、退让，幻想通过外交努力争取国际联盟的支持，解决中日双方的矛盾。两个人是惺惺相惜的。
1937年，胡适被聘为“国防参政会”的参议员，并接受蒋介石的委派，赴英、美从事非正式的外交工作，开始决心变妥协为抵抗。
全面抗战爆发后，胡适开始为蒋介石当“过河卒子”：胡适不仅抛弃了“不谈政治”的承诺，还抛弃了“不入政界”的承诺。
1937年7月，胡适接受蒋介石的委任，正式出任驻美大使。胡适在美国尽心尽力，也争取到了但美国的一些支持，但蒋介石不满足，对胡适也不是很不满意，1942年免去了胡适的大使之职。胡适无官一身轻，直接留在美国讲学、演讲、做学术研究，算是离开了政坛。
抗战结束后，蒋介石任命胡适为北京大学校长，又宣布胡适为国民大会代表。
1946年6月，盛情难却之下，胡适从美国返回。
1946年到1949年，胡适是坚决拥护蒋介石的，这是两人关系的蜜月期。
首先是1948年初，蒋介石甚至推荐胡适出任总统候选人。
胡适也力挺蒋介石：“蒋先生在近今的六个大巨头里够得上坐第二三把交椅。他的环境比别人艰难，本钱比别人短少，故他的成绩不能比别人那样伟大，这是可以谅解的。”
1949年到1958年，国民党败退时，胡适带着蒋介石给的任务去了美国。在胡适经济困难时，每年都给胡适一笔钱。
1952年底，胡适应大学之邀，赴台湾讲学。蒋介石给予很高规格的接待，又是接见邀宴，又是请其共同阅兵。胡适是很感动的。
此间，胡适在和蒋介石的接触中，婉转批评蒋介石权力过大、无言论自由，并劝蒋介石要向美国等民主国家学习。
胡适是真心为蒋介石好，所谓忠言逆耳，对胡适所说，蒋介石不但听不进去，且深受刺激，以致失眠。他在日记中记道：“胡适来此游览，招待及听取其报告，约谈十五分时，乃寝。不料寝后竟未能安睡，直至今晨二时，服药后亦不奏效，苦痛极矣。此乃为胡之言行或为美国近情所致乎？”（蒋介石日记，1952年12月12日）
“十时，胡适之来谈，先谈台湾政治与议会感想，彼对民主自由高调，又言我国必须与民主国家制度一致，方能并肩作战，感情融洽，以国家生命全在于自由阵线之中。余特斥之。彼不想第二次大战民主阵线胜利，而我在民主阵线中牺牲最大，但最后仍要被卖亡国矣。此等书生之思想言行，安得不为共.匪所侮辱残杀。彼之今日犹得在台高唱无意识之自由，不自知其最难得之幸运，而竟忘其所以然也。”（蒋介石日记，1952年12月13日，“上星期反省录”）
但这个时候，蒋对胡虽有诸多不满，但尚未开骂。
1954年，蒋介石的“总统”任期将届满，胡适专程回来，毫无保留的支持了蒋介石。然而，蒋介石却将远在美国的胡适列为防范对象，因为有人要推胡适做“副总统”候选人，这显然不在蒋的计划之内。
蒋在1954年1月记道：“对蔡斯来函及左舜生等政客要提胡适为副总统无理取闹，皆有深切研究与合理之腹案，但暂置不答，以静观其变化如何也。”（蒋介石日记，1954年1月16日，“上星期反省录”）蔡斯（w??illiam??s??c??。chase），美军少将，时任美国驻台湾军事技术援助团团长。左舜生，中国青年党党魁，1949年后移驻香港，对台湾时政常有批评。好在胡适事先事后都表示坚定地支持蒋介石，此事并未酿成两人芥蒂与冲突。
前边提到了，1958年，胡适回台湾就任“中央研究院”院长那一次，两个人的碰撞。在胡适那一边，肯定没什么，但在蒋介石那里，则成为了两个人关系的重要转折点。因为，从那一次后，蒋在日记中就再没说过胡适好话，只有恶语相向。
比如，在中科院那次会议两天后，蒋介石在官邸招待“中央研究院”全体院士，因对胡适已经反感在先，他怎么看胡都不顺眼了：“晚宴中央研究院院士及梅贻琦等，胡适首座，余起立敬酒，先欢迎胡、梅同回国服务之语一出，胡颜色目光突变，测其意或以为不能将梅与彼并提也，可知其人之狭小妒忌。”（蒋介石日记，1958年4月12日）。
蒋介石个性多疑、敏感而又固执，自尊心极强，论人注重细节，他对下属的恶感一旦产生，很难改变。蒋介石欢迎胡适回台，其意一是将老虎收笼，免得其在美国乱发言，不便控制。二是装潢门面。不料胡返台后，却非常“不识相”，这使蒋如芒刺在背。4月底蒋在“上月反省录”中将胡专列一条：“忍受胡适之侮辱，不予计较，此或修养之进步欤？”自这次对胡适产生恶感后，直到胡适过世，他三年多的日记中，提到胡适均是攻击与谩骂之词。
例如：“对于政客以学者身份向政府投机要胁，而以官位与钱财为其目的。伍宪子（民主社会党主.席———引者）等于骗钱，左舜生要求钱唱中立，不送钱就反腔，而胡适今日之所为，亦几乎等于此矣，殊所不料也。总之，政客既要做官，又要讨钱，而特别要以‘独立学者’身份标榜其清廉不苟之态度。甚叹士风堕落，人心卑污……今日更感蔡先生之不可得矣。”（蒋介石日记，1958年5月10日）
“以今日一般政客如胡适等无道义，无人格，只卖其‘自由’‘民主’的假名，以提高其地位，期达其私欲，对国家前途与事实概置不顾，令人悲叹……经儿（蒋经国———??引者）婉报胡适与其谈话经过，乃知其不仅狂妄，而且是愚劣成性，竟劝我要‘毁党救国’，此与共.匪之目的如出一辙，不知其对我党之仇恨甚于共.匪之对我也。可耻。”（蒋介石日记，1958年5月30日）
1959年年底，便有人提出“修改临时条款”案，为蒋连任三任造舆论。胡适对此很是反对，曾说，当领袖的人应该培养继任人，到了适当的时候，便推选这个人出来，还应全力支持他。这才是大政治家的风度。他说美国的罗斯福，没有培养继任的人，只有他个人一再的当选下去，这是罗斯福的错误。在这里，胡适的用意很明显，就是提醒蒋介石引以为戒，不要重蹈罗斯福的覆辙。
到了1960年年初，“国民大会”临近，“总统”连任或继任的问题更为突出，台湾报纸上甚至报导说胡适“可能以不出席会议来作消极的抗议”。
2月20日，“国民大会”第三次会议在台北召开，胡适还是出席了，并且又当了大会主.席团主.席。在蒋介石宴请国大主.席团的宴会上，胡适又特别大讲“无记名投票”的历史和优越性，说它可以避免投票人受威胁，保障投票的自由，微露一点不愿受人操纵选举的意向。但他的话当场便遭到国民党人士的反驳，他们说民主政治是政党政治，政党政治要维持党的纪律，无记名投票自然要不得；黄季陆甚至竟说美国宪法也是记名投票的。受到这种无知而又蛮横的围攻，胡适很生气，曾对人说：“我现在倒希望他们用记名投票。记名投票，我一定去投一票”。但是，他又担心“他们可能用举手，不用记名投票”。后来，修改临时条款案三读通过，在报上公布了，为蒋介石连任三任办妥了法律手续。
曾经有人问胡适，连任三任是不是蒋介石自己的意思?
胡适回答道：“如果不是他自己的意思，我想人家不会这样做的。他老先生觉得他对国家的责任未了，身体还好。年纪大的人都有他的信心，像韩国的李承晚，大过蒋先生十岁，像西德的艾德诺(按，通译阿登纳)，像英国以前的邱吉尔，都是年纪大过他的。凡是做过大领袖的老一辈的人都是如此，不能说是错的。问题是在修宪，尤其是为了三任连任问题而修宪，这是把大门打开了，现在大会出席的人数是合法了，以后随便什么事都可以做得出来了。你既然为连任三任而修宪，他们就为创制权、复决权等问题而修宪了。宪法并不是不可修宪的，大门一开了，给一班争权的人来要求创制复决权，就无法再关上了。
过不几天，胡适便因心脏病进了医院，但还是去“国民大会”参加选举。自然是蒋介石又连任第三任“总统”。这一次，胡适却没有去给蒋致送“当选证书”。